Perché, a cinquecento anni dalla morte, dopo che le sue opere sono state fra le più lette e studiate di ogni tempo, il personaggio Machiavelli presenta ancora punti oscuri? Il saggio, dopo aver riesumato e discusso il non ancora risolto problema dei dieci anni di mistero della sua vita, ne mette in evidenza le contraddizioni che non hanno consentito, a tutt'oggi, un giudizio unanimemente accettato come definitivo delle sue opere, spesso male interpretate anche per la cattiva consuetudine, da parte di molti suoi esegeti, di estrapolarne teorie e concetti serviti di volta in volta a sostenere ideologie diverse. C'è poi, nel saggio, l'uomo, con le sue vicende personali a volte drammatiche, con il suo carattere caparbio, orgoglioso fino a farlo apparire talvolta presuntuoso, e un temperamento, contraddittorio anch'esso, naturalmentre portato al ragionamento sottile come al troppo facile entusiasmo. E, infine, le amicizie, gli affetti, la passione per il gentil sesso e certe sue debolezze, fuori dalle regole dei suoi tempi, messe forse a frutto dai suoi nemici.