Fonti agiografiche e documentarie attestano che Gioacchino da Fiore svolse attività di predicazione, sia interna sia esterna al chiostro. Ben poco tuttavia dei suoi sermoni è giunto fino a noi: possediamo soltanto due brevi raccolte di testi, i "Sermoni e capitoli sulla lettera e lo spirito" e "Sei sermoni dell'anno liturgico", qui pubblicati nel testo latino con traduzione italiana a fronte.
Al nome e alla figura di Gioacchino da Fiore si riconduce una raccolta di immagini denominate "Liber Figurarum". Nell'elaborazione di un metodo teologico che collocava l'azione della Trinità all'interno di una storia escatologica, l'abate calabrese fece ricorso dapprima a diagrammi e successivamente a più sofisticate "figurae", per mezzo delle quali veniva elaborata una sorta di esegesi calcolatrice. Negli alberi delle generazioni, nella "concordia" delle persecuzioni, tra le quali spicca l'enorme drago rosso dell'Apocalisse, nelle "rotae" ispirate alla visione del profeta Ezechiele e nella sintesi di una riforma dell'esperienza monastica rappresentata dalla "dispositivo novi ordinis", si venne elaborando una teologia figurativa di grandissima originalità. Il testo è integrato da una sezione di illustrazioni che offre al lettore le miniature e le pagine più significative dei manoscritti che hanno tramandato le "figure" gioachimite.
È l'opera principale di teologia trinitaria di Gioacchino da Fiore. Contiene un trattato sulla Trinità, che si inscrive nel dibattito teologico del secolo XII ed è incentrato sulla comprensione della trinità di Dio nella figura dello strumento a dieci corde per la salmodia, suonato dal re Davide. Inoltre sviluppa una lettura innovativa rispetto alla tradizione dell'esegesi biblica nel suo tempo, incentrandola sul progresso della conoscenza di Dio nel corso dei tre principali stadi o "stati" attraversati dal popolo di Dio dall'inizio alla fine della storia del mondo; vi viene anche esposta una teoria della società cristiana, considerata nello spirito della contemplazione monastica.
Il pontificato di Gregorio I (590-604) - a giusto titolo noto come Gregorio Magno - è qui considerato come momento fondativo del Medioevo. La sua identità sociale di aristocratico romano; la cultura; l'esperienza monastica; le capacità politiche e diplomatiche; la consapevolezza spirituale e morale della funzione pastorale, e insieme del prestigio e del potere inerenti alla carica di vescovo di Roma; l'azione a difesa dell'ortodossia; le capacità organizzative, amministrative, militari; l'ideologia e la prassi politica; l'azione missionaria presso gli Angli, rendono la sua figura centrale per ogni aspetto della realtà storica fra Tardoantico e Medioevo.