Per Plinio il Vecchio la pittura ebbe origine quando una donna tracciò il profilo dell'amato attorno all'ombra proiettata dal suo viso. Da quel momento l'ombra ha accompagnato l'arte: usata da principio come strumento per riprodurre fedelmente la profondità e la luce, ha in seguito acquisito una valenza simbolica sempre maggiore fino a diventare la base su cui alcuni artisti hanno costruito la loro opera. "Breve storia dell'ombra" si sviluppa seguendo gli spunti più diversi: gli scritti di Cennini e Vasari, le opere di Poussin, Picasso e Warhol, fiabe popolari e fumetti, il cinema espressionista e la fotografia.
La storia dello scultore cipriota che s'innamora della propria opera è la prima grande storia di simulacri della cultura occidentale. Oggi, dopo Nietzsche e Freud, nessuno può più mettere in dubbio che le immagini fabbricate dall'uomo siano ricettacoli di potere, dispositivi del desiderio, e che sia la creazione di immagini sia la loro contemplazione obbedisca a pulsioni molto potenti, tra cui quelle erotiche. Il primo capitolo analizza la peculiarità letteraria del mito di Pigmalione nelle Metamorfosi di Ovidio; il secondo ne segue lo sviluppo iconografico nell'età medievale, dominata dalle credenze sulle virtù animatrici dell'arte e della musica. Chiude il saggio un capitolo sul cinema e sul suo aspetto "stregonesco" di imitazione del reale.